在训练营结束前组织的一场比赛中，杰克逊所加盟的东部队以120比105击败了拥有科比与小奥尼尔的西部队，而杰克逊更是拿下了全场的最高分21分。当时的一切看起来确实相当不错，但他并没有随科比他们一起参加当年的NBA选秀，而待到97年的选秀大会召开时，却没有一家球队愿意很痛快地为杰克逊提供一份工作合同。迫于生计，杰克逊在被太阳队选中又放弃后，最终选择了CBA联赛和出国参加外国联赛两条出路。虽然在低级别的CBA联赛与外国联赛中混饭吃，但雄心不死的杰克逊还是在为自己的NBA之梦努力着。杰克逊先后于98年和99年在公牛队与当时的灰熊队参加球队试训，但最后被两队拒之门外。
每到赛季结束的时候，情绪低落的杰克逊都会给自己的母亲打电话，并且每次都会在电话那头像一个被别人欺负的小男孩那样痛哭失声，因为他真的不明白为什么这种事情总是会发生在自己头上。“当时我真的有些心灰意冷了，但是我也很庆幸，如果当时我真的放弃了，可能就不会有今天的斯蒂芬.杰克逊了。”杰克逊说。
00赛季，网队主教练斯科特终于给了杰克逊第一次打NBA的机会。这一年，斯科特让初来乍到的杰克逊得到了40次先发出场的机会。但由于网队的成绩没有什么进步，于是斯科特便开始迁怒于杰克逊的比赛态度，就在杰克逊等着第二个赛季的合同时，斯科特的一纸解约让他续约的梦想成为泡影。
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